Nueva York, 1910.
Los mellizos Hugh y Colin Broderick desean la felicidad de su padre y le apoyan cuando decide casarse nuevamente, aunque no les gusta la novia, pues han descubierto que lo único que busca es casarse con un hombre rico.
Pero no es fácil demostrarlo, por lo que elaboran un ambicioso y rocambolesco plan: Colin muestra su desacuerdo abiertamente, mientras que Hugh apoyará a su padre, para así ganarse la confianza de la dama y después seducirla.
El problema es que ningún plan sale bien si hay mujeres de por medio, como la independiente, tozuda, malcriada y atractiva Samantha, hija de su futura madrastra y por la que Hugh empieza a interesarse, así que a Colin no le queda más que acudir a Claire Lefont, su antigua prometida.